Luis Enrique đã chơi dưới thời Van Gaal tại Barcelona. Họ đã cùng nhau giành được một số danh hiệu quốc nội. HLV tuyển Tây Ban Nha nói: “Họ hỏi tôi rằng huấn luyện viên nào khiến tôi ấn tượng nhất với tư cách là một cầu thủ. Người khiến tôi ấn tượng nhất là ông Van Gaal, người cũng đang dự World Cup.“
“Tôi có những kỷ niệm tuyệt vời về ông ấy. Ông ấy rất nghiêm khắc. Nhưng ông ấy là một người rất đặc biệt, chân thành và nguyên bản. Ông ấy rất nhạy cảm và hay đòi hỏi.”
Van Gaal chuyển đến Barcelona lần đầu vào năm 1997, tiếp quản đội từ Bobby Robson, và giúp họ giành được 2 chức vô địch La Liga và 1 Copa del Rey. Bất chấp thành công này, ông đã có mâu thuẫn với giới truyền thông và bị chỉ trích.
Van Gaal cuối cùng rời đội bóng xứ Catalan vào ngày 20 tháng 5 năm 2000, sau khi mất chức vô địch vào tay Deportivo, khi thốt lên câu nói bất hủ, “Amigos de la prensa. Yo me voy. Felicidades.” (“Những người bạn báo chí. Tôi ra đi. Xin chúc mừng.”).
Van Gaal trở lại Barcelona vào đầu mùa giải 2002/2003 và có phong độ không nhất quán. Câu lạc bộ chơi tốt ở Champions League nhưng lại gặp khó khăn ở La Liga. Ông lại sớm ra đi vào ngày 28 tháng 1 năm 2003 khi câu lạc bộ ở vị trí thứ 12, chỉ hơn khu vực xuống hạng 3 điểm và kém đội đầu bảng Real Sociedad 20 điểm.