Manchester United đã trải qua một mùa giải khốn khổ, trong khi The Blues đang rơi vào tình trạng hỗn loạn sau khi bị chủ sở hữu người Nga Roman Abramovich rao bán. Quỷ đỏ từng có một kỳ phùng địch thủ là Arsenal vào cuối những năm 1990 và đầu những năm 2000. Nhưng Chelsea sớm trở thành một thế lực thống trị sau khi Abramovich mua lại CLB vào năm 2003.
The Blues đã giành chức vô địch Premier League đầu tiên vào năm 2005, giữ được danh hiệu mùa giải sau đó. Chelsea tiếp tục giữ phong độ cao nhưng Quỷ đỏ đã đánh bại họ để giành chức vô địch Premier League 2006/2007. Nhưng kể cả trước khi Abramovich đến, dù The Blues đã từ lâu không vô địch giải đấu nhưng họ vẫn có những màn đối đầu nảy lửa với M.U.
Vào năm 1999, Chelsea đã đánh bại United với tỷ số 5-0, mặc dù Quỷ đỏ đã bước vào trận đấu với 29 trận bất bại và có những cái tên như David Beckham, Paul Scholes và Andy Cole trong đội hình. Năm 2008, Sir Alex Ferguson dẫn dắt Quỷ đỏ giành cúp Champions League sau khi đội bóng của ông đánh bại Chelsea trong trận chung kết sau loạt sút luân lưu.
Và vào năm 2018, Jose Mourinho, người từng có những màn đối đầu không khoan nhượng với United trong những ngày còn ở Stamford Bridge, đã bị đồng nghiệp kiềm chế để không đánh nhau với trợ lý HLV bên phía The Blues sau một tình huống ăn mừng đầy khiêu khích. Đó là những kỷ niệm đáng nhớ, gợi không khí máu lửa của một trận đại chiến nước Anh, nhưng khán giả khó có thể trải nghiệm điều này ở trận đấu đêm nay.
United đã có phong độ tệ hại trong mùa giải này và cơ hội lọt vào top 4 coi như đã bị chấm dứt vào cuối tuần trước khi họ để thua Arsenal. Tương lai của Chelsea vẫn rất mong lung khi họ đang không thể ký hợp đồng với cầu thủ hoặc thậm chí bán vé trận đấu trong khi Abramovich còn nắm quyền. The Blues đã có giai đoạn mở đầu tuyệt vời nhờ âm hưởng của chiếc cúp Champions League năm ngoái, giờ đây họ thậm chí chưa hoàn toàn chắc suất trong top 4.
Thay vào đó, bây giờ trận cầu tâm điểm của nước Anh là giữa Manchester City và Liverpool, những đội đang cung cấp những màn đối đầu đầy tính giải trí và đặc biệt chất lượng của Premier League. 2 ông lớn này đang cạnh tranh cho vinh quang ở Premier League và Champions League, giống như Quỷ đỏ và The Blues đã từng.