Trưởng thành từ lò đào tạo trẻ của Arsenal và có khoảng thời gian đầu phát triển khá hứa hẹn dưới thời HLV Unai Emery thế nhưng theo thời gian, Ainsley Maitland-Niles đã không còn giữ được vị trí tại sân Emirates và liên tiếp bị đem cho mượn ở những mùa bóng vừa qua.
Có sở trường thi đấu ở vị trí hậu vệ phải lẫn tiền vệ trung tâm thế nhưng tại cả 2 khu vực này, HLV Mikel Arteta đều có những sự lựa chọn chất lượng hơn ngôi sao người Anh.
Do đó, ở kỳ chuyển nhượng mùa đông vừa qua, Ainsley Maitland-Niles đã quyết định đầu quân cho AS Roma của HLV Jose Mourinho theo dạng cho mượn để tìm kiếm cơ hội thi đấu.
Ainsley Maitland-Niles không có màn thể hiện thuyết phục để được HLV Jose Mourinho gia hạn hợp đồng cho mượn ở AS Roma.
Thế nhưng ở Italia, anh cũng chỉ là phương án dự phòng của chiến lược gia người Bồ Đào Nha và mới đây, theo nguồn tin của nhà báo Fabrizio Romano, thuyền trưởng AS Roma đã quyết định trả anh về Arsenal sau khi kết thúc giao kèo cho mượn. Ngoài ra, HLV Mourinho cũng có lời nhắn gửi đến Maitland-Niles khi chia sẻ: “Chúng tôi sẽ rất nhớ cậu“.
Trở lại sân Emirates, một tương lai mờ mịt có thể sẽ lại chờ đón cầu thủ người Anh khi anh vốn không được HLV Mikel Arteta trọng dụng và cũng khó có thể cạnh tranh vị trí với những gương mặt còn lại trong đội hình Pháo thủ.
