Sau ngần ấy năm khoác áo Chelsea, hiển nhiên John Terry đã chứng kiến sự hiện diện của hàng loạt cầu thủ tài năng ở Stamford Bridge. Trong số đó, cũng có một trường hợp khiến Terry đặc biệt tiếc nuối, bởi cầu thủ đó đã không thể phát huy hết tiềm năng của mình.
Khi được hỏi về những cầu thủ chưa bao giờ phát triển được bản thân ở The Blues, cựu trung vệ người Anh cho biết: (dẫn lời bởi SportBible):
“Có lẽ là một cậu bé tên là Rob Wolleaston ở Chelsea. Cậu ấy thi đấu giống như một tiền vệ/cầu thủ chạy cánh, sở hữu rất nhiều khả năng.”
“Bây giờ tôi vẫn biết Rob, nhưng trước đây cậu ấy đã không có tinh thần để thúc đẩy bản thân.”
“Rob được chọn để tập luyện cùng với đội một khi còn rất trẻ, khi mới 17, 18 tuổi. Cậu ấy đã thể hiện rất tốt, và Gullit nói với Rob rằng cậu ấy sẽ được chơi ở đội một trong một trận đấu cúp.”
“Sau đó, Rob gọi điện vào ngày diễn ra trận đấu và nói rằng cậu ấy bị ốm.”
“Tất cả chúng tôi, nếu bị ốm hoặc cảm thấy như mình đang ở tận cùng của thế giới, chúng tôi sẽ vẫn ra sân và thi đấu, chúng tôi sẽ không từ bỏ cơ hội đó.”
“Nhưng Rob thực sự đã tái diễn điều đó thêm 2 hoặc 3 lần, và cậu ấy không sẵn sàng về mặt tinh thần cho trận đấu. Nhưng xét về khả năng, cậu ấy thật đáng kinh ngạc.”