Chelsea và Inter Milan vừa đạt thỏa thuận về việc Romelu Lukaku trở lại Italy chơi bóng đến hết mùa giải 2022/23. Hè 2021, Lukaku gia nhập Chelsea từ Inter với giá 115 triệu euro nhưng cầu thủ người Bỉ chỉ có vỏn vẹn 15 bàn sau 59 lần ra sân. Trung bình, đội bóng nước Anh phải chi tới 7,6 triệu euro cho mỗi bàn mà tiền đạo này ghi được. Trước đó, “Big Rom” cũng gây thất vọng khi đầu quân cho Man Utd với giá 84,7 triệu euro vào năm 2017.
Tony Cascarino là cầu thủ đầu tiên của Chelsea mặc áo số 9 ở kỷ nguyên Premier League. Trong mùa giải 1992/93, Cascarino chỉ ra sân 9 trận, ghi 2 bàn. Đến mùa 1993/94, ông ra sân 22 trận trên mọi đấu trường cho Chelsea, ghi 4 bàn. Cascarino bật bãi khỏi sân Stamford Bridge sau 2 mùa giải và gia nhập Marseille để làm lại sự nghiệp.
Tháng 8/2003, Hernan Crespo gia nhập Chelsea từ Inter Milan với giá 16,8 triệu bảng. Tiền đạo người Argentina khoác áo số 21. Đến mùa 2004/05, Crespo chuyển tới AC Milan theo dạng cho mượn. Anh trở lại Stamford Bridge vào hè 2005 và khoác áo số 9 của Chelsea. Crespo ra sân 30 trận, ghi 10 bàn. Đóng góp của chân sút đình đám một thời không đúng như kỳ vọng từ ban lãnh đạo Chelsea và anh tiếp tục bị đẩy tới Inter theo dạng cho mượn.
Steve Sidwell trải qua mùa giải 2006/07 khá ấn tượng cùng Reading sau đó gia nhập Chelsea theo dạng chuyển nhượng tự do. Trong mùa 2007/08, Sidwell chủ yếu dự bị và khi có cơ hội ra sân, anh cũng gây thất vọng. Sidwell chỉ gắn bó một năm cùng sân Stamford Bridge sau đó chuyển tới Aston Villa.
Mùa đông 2011, Fernando Torres gây bão thị trường chuyển nhượng khi gia nhập Chelsea từ Liverpool. Đây là bản hợp đồng khiến CĐV Chelsea nức lòng khi Torres thời bấy giờ là tiền đạo hay bậc nhất thế giới. Thế nhưng trong nửa sau của mùa giải 2010/11, Torres chỉ ghi một bàn cho Chelsea. Sau 5 mùa, Torres ra sân 172 trận và ghi 45 bàn. Đây là thành tích không tương xứng với khoản tiền 50 triệu bảng Chelsea đã chi ra.
Vào hè 2015, Chelsea chiêu mộ Radamel Falcao theo dạng cho mượn. Falcao từng khoác áo MU trong mùa giải 2014/15 nhưng gây thất vọng với chỉ 4 bàn sau 26 trận ra sân tại Premier League. Falcao nhận lại áo số 9 từ Torres song tiếp tục gây thất vọng với 12 trận ra sân và ghi một bàn. Sau mùa 2015/16, Falcao phải trở về Pháp khoác áo AS Monaco.
Sau khi tuột mất Romelu Lukaku vào tay MU, Chelsea chữa cháy bằng việc chi 60 triệu bảng để chiêu mộ Alvaro Morata ở kỳ chuyển nhượng hè 2017. Morata trải qua mùa đầu tiên khá thành công với 15 bàn sau 43 trận ra sân cho Chelsea. Đến mùa giải 2018/19, Morata càng chơi càng thất vọng và bị đẩy sang Atletico Madrid theo dạng cho mượn.
