Tuyển thủ Bồ Đào Nha được mua từ Lille vào năm 2019 với giá 23 triệu euro và vẫn kiếm được 1,4 triệu euro mỗi mùa cho đến tháng 6 năm 2024.
Các cuộc đàm phán đã diễn ra trong một thời gian để chuẩn bị cho việc gia hạn, vì Rossoneri đang muốn tránh lặp lại tình huống khiến họ mất đi những ngôi sao như Gianluigi Donnarumma, Hakan Calhanoglu, Franck Kessie và Alessio Romagnoli dưới dạng cầu thủ tự do.
Theo Radio Rossonera, các cuộc đàm phán vẫn chưa tiến triển được nhiều vì lời đề nghị của CLB là thấp hơn rất nhiều so với yêu cầu của người đại diện cầu thủ.
Đề xuất được Milan đưa ra để gia hạn hợp đồng của anh tại San Siro là khoảng 4,5 triệu euro mỗi mùa. Tuy nhiên, người đại diện của Leao, Jorge Mendes, đang yêu cầu mức lương 7 triệu euro mỗi mùa, điều này sẽ khiến anh trở thành người có thu nhập cao nhất trong đội. Cũng có vấn đề về điều khoản giải phóng 150 triệu euro, con số này sẽ được thảo luận và có khả năng được hạ xuống.
Ngôi sao chạy cánh người Bồ Đào Nha hiện là trụ cột trong đội hình của Stefano Pioli. Những tin đồn về tương lai của ngôi sao này vẫn liên tục xuất hiện.
Có 4 đội được cho đã sẵn sàng để tranh giành số 17 của Milan, và 3 trong số đó đang ở Premier League: Manchester City, Liverpool, Newcastle United và Paris Saint-Germain tại Ligue 1.