Nakajima là tân binh được kỳ vọng của Antalyaspor ở mùa giải năm nay, khi chuyển đến CLB Thổ Nhĩ Kỳ theo dạng tự do từ Porto. Anh có trận đầu tiên ra mắt Antalyaspor trên sân nhà khi vào sân thay người ở phút 58. Tuy nhiên, ngôi sao người Nhật Bản có tình huống vào bóng thô bạo với đối thủ ngay sau đó và nhận thẻ đỏ rời sân chỉ sau 20 giây vào sân từ ghế dự bị.
Truyền thông Thổ Nhĩ Kỳ gọi đây là một trong những màn ra mắt “tệ nhất” trong lịch sử giải VĐQG nước này. Antalyaspor khi đó đang bị dẫn 0-1 và Nakajima được kỳ vọng giúp đội nhà lật ngược tình thế.
Ở thời điểm Nakajima vào sân, cả Antalyaspor lẫn Adana Demirspor đều chỉ chơi với 10 người sau khi hai đội nhận thẻ đỏ ở hiệp 1. Sau đó, Antalyaspor chơi với 9 người trong quãng thời gian còn lại của trận đấu và để thua thêm 2 bàn nữa.
Đội bóng dưới sự dẫn dắt của cựu tiền vệ Nuri Sahin có trận thua thứ 4 liên tiếp tại giải Super League kể từ đầu mùa. Trên khán đài, người thân của Nakajima không giấu nỗi thất vọng. Tiền vệ 28 tuổi vẫn đang là bản hợp đồng có giá cao nhất trong lịch sử bóng đá châu Á, khi từng khiến Al-Duhail (Qatar) phải bỏ ra tới 35 triệu euro để chiêu mộ mình về từ CLB Portimonense (thuộc VĐQG Bồ Đào Nha).
Vụ chuyển nhượng này giúp Nakajima vượt qua Son Heung-min (30 triệu euro, chuyển từ Leverkusen sang Tottenham năm 2015), để trở thành cầu thủ đắt giá nhất bóng đá châu Á. Đến năm 2019, Porto chi ra 20 triệu euro để mua Nakajima về từ Al-Duhail. Tuy nhiên, ngôi sao sinh năm 1994 sa sút tại Porto và khiến CLB Bồ Đào Nha thanh lý hợp đồng sớm ở mùa hè này.
Nakajima ký hợp đồng có thời hạn 3 năm với Antalyaspor ở mùa giải năm nay. Anh kỳ vọng lấy lại phong độ để có thể lọt danh sách tham dự World Cup 2022 cùng tuyển Nhật Bản. Song, khởi đầu tệ hại cùng đội bóng mới có thể ảnh hưởng đến nỗ lực của tiền vệ 28 tuổi.