Ozan Kabak (tháng 1 năm 2021)
Liverpool được cho là đã trả 1 triệu bảng để đưa Ozan Kabak về Anfield vào tháng 1 năm 2021. Khi đó Lữ đoàn đỏ đang gặp khủng hoảng chấn thương ở vị trí trung vệ. Nhưng anh đã có trận ra mắt thảm hại trước Leicester, khiến đoàn quân của Klopp thất bại 1-3. Anh sẽ chỉ ra sân tổng cộng 9 trận ở Premier League, mất vị trí vào tay các cầu thủ trẻ Nat Phillips và Rhys Williams.
Ben Davies (tháng 1 năm 2021)
Giống như Kabak, Ben Davies cũng được đưa đến Liverpool để giúp giải tỏa cơn khủng hoảng chấn thương ở hàng phòng ngự mùa giải 2020/2021 nhưng anh đã không thể góp mặt nhiều trong mùa giải đó. Anh được cho Sheffied United mượn vào mùa tiếp theo. Cầu thủ người Anh đã được bán cho Rangers vào tháng 7 năm ngoái với giá ban đầu là 3 triệu bảng, nơi anh thường xuyên ra sân.
Mauricio Pellegrino (tháng 1 năm 2005)
Mauricio Pellegrino đến Anfield với danh tiếng lớn từ thời còn khoác áo Barcelona và Valencia ở Tây Ban Nha, 3 lần vô địch La Liga. Anh gia nhập Liverpool vào tháng 1 năm 2005, nhưng không thể hiện đúng với danh tiếng của mình. Anh đã trải qua trận ra mắt tệ hại trước Southampton và chỉ ra sân tổng cộng 13 lần trước khi bị giải phóng hợp đồng vào cuối mùa giải.
Marko Grujic (tháng 1 năm 2016)
Mang về Marko Grujic là một chiến tích đối với Klopp, khi Liverpool đánh bại những đội bóng như Barcelona, Real Madrid và Chelsea để có được chữ ký của anh. Klopp đã đích thân tham gia vào việc đưa anh đến Anfield, nhưng dường như không có kế hoạch sử dụng Grujic. Thay vào đó, anh được đem cho mượn đến Cardiff City, Hertha Berlin và Porto, chính thức gia nhập Porto vào mùa hè năm ngoái.
Jan Kromkamp (tháng 1 năm 2006)
Gặp khó khăn trong thời gian thi đấu tại Villareal, Jan Kromkamp gia nhập Liverpool vào tháng 1 năm 2006. Hậu vệ phải này có trận ra mắt trong trận thắng Luton Town ở FA Cup, nhưng không vượt qua được lựa chọn số một Steve Finnan. Hầu hết các lần ra sân của anh là từ băng ghế dự bị. Tháng 8 năm 2006, anh rời Anfield, gia nhập PSV Eindhoven.
Steven Caulker (tháng 1 năm 2016)
Được ký hợp đồng cho mượn từ QPR vào tháng Giêng, anh chỉ chơi 3 lần cho Liverpool ở Premier League. Anh đã được gửi trở lại QPR vào cuối mùa giải. Đây được coi là một vụ chuyển nhượng tốn thời gian của đôi bên.
Andy Carroll (tháng 1 năm 2011)
Có lẽ sai lầm tai tiếng nhất trong kỳ chuyển nhượng tháng Giêng của Liverpool là quyết định ký hợp đồng với Andy Carroll. The Reds đã biến anh trở thành cầu thủ người Anh đắt giá nhất mọi thời đại khi trả cho Newcastle 35 triệu bảng.
Tuy nhiên, anh đã phải vật lộn với chấn thương và phong độ, chỉ ghi được 6 bàn thắng ở Premier League trước khi được gửi đến West Ham theo dạng cho mượn vào năm 2012. Liverpool sau đó chịu lỗ 20 triệu bảng để bán anh cho The Hammers.