Carlo Ancelotti là huấn luyện viên (HLV) đầu tiên trong lịch sử giành chức vô địch quốc gia ở 5 giải đấu hàng đầu châu Âu.
Chức vô địch quốc gia đầu tiên trong sự nghiệp của nhà cầm quân người Italy đến vào mùa giải 2003/04 cùng AC Milan. Rossoneri khi đó là ĐKVĐ Champions League hoàn thành mỹ mãn mùa giải với 11 điểm nhiều hơn đội về nhì AS Roma. Scudetto này của Milan được báo chí Italy mô tả là “đẹp nhất trong kỷ nguyên hiện đại của Serie A”.
Với chức vô địch Serie A 2003/04 cùng Milan, Andriy Shevchenko (trái) giành Quả bóng vàng châu Âu. Hàng phòng ngự Milan dưới tay Ancelotti khi ấy cũng cực mạnh với sự dẫn dắt của thủ quân lớn tuổi Paolo Maldini và hàng loạt anh tài như Alessandro Nesta hay Cafu.
Ancelotti phải chờ 6 năm để giành chức vô địch quốc gia thứ 2 trong sự nghiệp. Ông dẫn dắt Chelsea lên ngôi tại Premier League mùa giải 2009/10 với thành tích 103 bàn sau 38 vòng đấu.
Chelsea trong tay Ancelotti là tập thể đang vào độ chín với hàng loạt ngôi sao đình đám ở đỉnh cao phong độ như Didier Drogba, Frank Lampard, Ashley Cole. Trong trận kết thúc mùa giải và quyết định ngôi vô địch, Chelsea của Ancelotti đè bẹp Wigan 8-0, không cho đội bám đuổi MU bất kỳ cơ hội nào.
Mùa 2012/13, Ancelotti đưa PSG vô địch Ligue 1 sau 19 năm chờ đợi. Đây cũng là chức vô địch quốc gia đầu tiên của đội chủ sân Parc des Princes từ khi thuộc về giới chủ Qatar.
Đây là mùa giải cuối cùng trong sự nghiệp của David Beckham và mùa đầu tiên của Zlatan Ibrahimovic và Thiago Silva tại sân Parc des Princes.
Ancelotti cùng Bayern Munich vô địch Bundesliga mùa 2016/17 với 15 điểm nhiều hơn đội về nhì Leipzig. Đây là mùa đầu tiên của Carletto tại đội chủ sân Allianz Arena.
Sau mùa giải này, thủ quân Philipp Lahm và tiền vệ Xabi Alonso đều giải nghệ. Ancelotti dẫn dắt Bayern thêm nửa mùa giải 2017/18 trước khi bị sa thải.
Sau chiến thắng 4-0 trước Espanyol tối 30/4 (giờ Hà Nội), Ancelotti cùng Real Madrid vô địch La Liga. Đây là điều nhà cầm quân người Italy không thể làm được trong nhiệm kỳ đầu (2013-2015) cùng “Los Blancos”.
