1. Angel Di Maria (Man Utd)
Chuyển đến Manchester United với nhiều kỳ vọng, Di Maria lấy chiếc áo số 7 huyền thoại của đội bóng. Tuy nhiên cầu thủ người Argentina đã không thể hòa nhập tốt với Quỷ Đỏ và rời Old Trafford chỉ sau 1 mùa giải. Đến Real Madrid, Di Maria đã tìm thấy những tín hiệu tích cực hơn.
2. Massimo Taibi (Man Utd)
Thủ thành Taibi của Man Utd.
Được chiêu mộ với gia 4.5 triệu bảng và giới chủ Quỷ Đỏ mong rằng ông sẽ thay thế được vị trí của Peter Schmeichel. Song màn trình diễn đáng quên trong trận gặp Southampton và thất bại 0-5 trước Chelsea khiến cho cơ hội ra sân của Taibi ít dần đi và ông chia tay ngay sau mùa giải 1999/2000 kết thúc.
3. Per Kroldrup (Everton)
Vào tháng 6 năm 2005, Kroldrup chuyển từ Udinese sang Everton theo hợp đồng 4 năm với phí chuyển nhượng 5 triệu bảng. Nhưng anh chỉ chơi đúng 1 trận cho The Toffees vào ngày 26/12/2005 gặp Aston Villa. Sau đó anh dính chấn thương dai dẳng và rời CLB vào tháng Giêng 2006.
Đây được xem là một trong những vụ chuyển nhượng tồi tệ nhất trong lịch sử của Everton lẫn bóng đá Anh. Kroldrup cho thấy anh không thể thích nghi với môi trường ở xứ sở sương mù.
4. Sean Dundee (Liverpool)
Dundee không đáp ứng được kỳ vọng ở Liverpool.
Vào tháng 7 năm 1998, Dundee gia Liverpool với giá 2 triệu bảng. Anh là sự bổ sung khi Robbie Fowler bị chấn thương. Tuy nhiên, Dundee đã không thể hòa hợp với của Karl-Heinz Riedle và Michael Owen trong giai đoạn đầu mùa giải. Sau đó, khi Fowler trở lại sau chấn thương, cơ hội ra sân của Dundee trở nên xa vời hơn. Anh chỉ chơi ba trận cho Liverpool và sau khi kết thúc mùa giải, anh trở lại Đức với giá 1 bảng triệu chuyển đến VfB Stuttgart.
5. Mateja Kezman (Chelsea)
Kezman đã trải qua mùa giải 2004/05 tại Chelsea và ghi được 7 bàn thắng sau 40 lần ra sân trên mọi đấu trường. Anh được ký hợp đồng với câu lạc bộ vào ngày 13 tháng 7 năm 2004 với giá 5,3 triệu bảng và về dưới trướng Jose Mourinho. Anh mặc chiếc áo số 9 do Jimmy Floyd Hasselbaink chuyển đến Middlesbrough.
6. Bebe (Man Utd)
Manchester United có thói quen ký hợp đồng với những cầu thủ tài năng trẻ và biến họ trở thành những ngôi sao. Nhưng tiếc là họ không thể làm điều đó với Bebe – cầu thủ mang về vào năm 2010. Cầu thủ chạy cánh người Bồ Đào Nha đã đến với rất nhiều lời ca ngợi anh ấy, nhưng mùa giải ra mắt của anh ấy tại câu lạc bộ chứng kiến anh ấy ghi 2 bàn trong 7 lần ra sân trên mọi đấu trường.
Bebe không có đóng góp gì nhiều cho Quỷ Đỏ.
Bốn năm ở lại Old Trafford chứng kiến anh cho Besiktas, Rio Ave và Pacos de Ferreira mượn trước khi rời Benfica mà không chơi một trận nào cho Quỷ đỏ.
