Chung kết Champions League 2020/21: Pep Guardiola quyết định không sử dụng tiền vệ phòng ngự trong trận chung kết với Chelsea và tung Bernardo Silva, Ilkay Guendogan, Phil Foden và Kevin De Bruyne ra sân từ đầu. Kế hoạch này phá sản khi Chelsea tận dụng tối đa cự ly đội hình bị xô lệch của Man City và giành chiến thắng 1-0.
Tứ kết mùa giải 2019/20: Giới quan sát đều tin Man City sẽ thắng dễ Lyon, nhưng quyết định chuyển sang chơi với hàng phòng ngự 3 người của Pep khiến nửa xanh thành Manchester thua đại diện Pháp 1-3 và bị loại. Cú đá lên trời của Raheem Sterling ở cự ly chưa đầy 6 m là điểm nhấn cho sai lầm của Pep.
Tứ kết mùa 2018/19: Trong trận lượt đi với Tottenham tại London, Pep bất ngờ cất cả Kevin De Bruyne và Leroy Sane lên ghế dự bị. Kết quả là Man City thua 0-1. Ở trận lượt về, 2 đội hòa nhau 4-4 trong thế trận căng thẳng đến phút chót và đội quân của Pep bị loại.
Tứ kết mùa 2017/18: Pep tung cả 4 tiền vệ trung tâm De Bruyne, Fernandinho, Guendogan và David Silva ra sân từ đầu trong trận lượt đi với Liverpool tại Anfield. Man City thua 0-3 sau 45 phút và không thể gượng dậy trong hiệp 2 cũng như trận lượt về.
Bán kết mùa 2015/16: Pep cất tiền đạo ghi 8 bàn trước đó tại Champions League, Thomas Mueller, trên ghế dự bị trước Atletico Madrid. Quyết định này khiến Bayern không tạo ra đủ sức ép lên phần sân Atletico và bị đội chủ nhà trừng phạt nhờ khoảnh khắc xuất thần của Saul Niguez. Sau cùng, Bayern bị Atletico loại vì luật bàn thắng trên sân khách.
Bán kết mùa 2013/14: Đây là thất bại nổi tiếng nhất của Pep vì cả nghĩ. Ở trận lượt đi tại Bernabeu, Bayern thua Real Madrid 0-1. Trước trận lượt về tại Allianz Arena, Pep quyết định thay đổi chiến thuật, để Bayern đá 4-2-4. Kết quả là Bayern thua 0-4. Trong cuốn sách về Pep Guardiola, tác giả Marti Perarnau tiết lộ nhà cầm quân người Tây Ban Nha nói sau trận: “Tôi đã sai. Sai quá sai. Thật tồi tệ. Đây là khoảnh khắc tồi tệ nhất sự nghiệp”.
