Rossoneri giành vé vào tứ kết sau khi giành chiến thắng 1-0 trước Tottenham ở vòng 16 đội. Trong khi đó, Napoli giành chiến thắng hủy diệt với tổng tỷ số 5-0 trước Eintracht Frankfurt, để chứng tỏ sức mạnh và lối chơi tấn công áp đảo của họ.
Milan và Napoli rất nhạt nhòa trong thập kỷ thống trị của Juventus nhưng giờ đây, họ đã trở lại mạnh mẽ. Nếu như Milan đang là nhà đương kim vô địch Serie A, thì Partenopei đã sẵn sàng nâng Scudetto đầu tiên sau hơn ba thập kỷ.
Khi lễ bốc thăm diễn ra, giám đốc Paolo Maldini và Ricky Massara đang theo dõi buổi tập của thầy trò HLV Stefano Pioli và ngay lập tức nói với toàn đội Milan rằng họ đã đụng Napoli tứ kết.
Theo Sky Italia, phản ứng chung của Milan lúc đó rất tích cực, với việc các cầu thủ đã sẵn sàng cho một trận tứ kết Champions League khó khăn, nhưng tự tin họ có thể giành chiến thắng. Có rất ít sự sợ hãi hay áp lực với Milan, khi tất cả đều hào hứng với thử thách trước mắt ở đấu trường danh giá nhất châu lục.