Pulisic đã trải qua một mùa giải khó khăn cho The Blues khi Thomas Tuchel sử dụng tiền đạo người Mỹ một cách lẻ tẻ. Cầu thủ 23 tuổi đã có 33 lần ra sân trên mọi đấu trường, nhưng 17 trong số đó đến từ băng ghế dự bị.
Một phần nguyên nhân khiến anh không có thời gian thi đấu ổn định là do chấn thương mắt cá và dính Covid, nhưng hiện tại khi đã hoàn toàn bình phục, Pulisic vẫn đang ngồi dự bị ở Chelsea. Anh đã không thi đấu trọn vẹn 90 phút kể từ trận thắng 4-0 trước Burnley vào ngày 5 tháng 3 – trận đấu mà Pulisic đóng vai chính với 1 bàn thắng và 1 pha kiến tạo.
Pulisic đã bị bỏ lại trên băng ghế dự bị trong trận đấu của Chelsea với Everton. Pulisic không thể giúp xoay chuyển tình thế khi anh vào sân ở hiệp 2, Everton thắng chung cuộc 1-0.
Sau trận đấu, cha của tuyển thủ Mỹ, Mark Pulisic, đã lên Twitter để bày tỏ sự khó chịu của mình. Ông viết: “Điều đáng buồn là thắng bé yêu câu lạc bộ này, các đồng đội và London.… Nỗ lực bằng cả trái tim và tâm hồn của mình để trở thành một người chuyên nghiệp. Những thăng trầm cho cậu bé của tôi… tới đây sẽ là 6 tháng quan trọng…”
Có vẻ như Pulisic không hài lòng với tình trạng của mình sau khi Tuchel gần đây đã nói rõ rằng Kai Havertz, Timo Werner và Mason Mount là bộ ba tấn công được lựa chọn đầu tiên của ông. Điều đó khiến Pulisic, Romelu Lukaku và Hakim Ziyech phải ngồi ngoài. Gazzetta Dello Sport đã đưa tin vào tháng trước rằng Juventus đang theo dõi tình hình của Pulisic nhằm hướng tới một vụ chuyển nhượng mùa hè.