The Blues được cho là đã gửi lời đề nghị trị giá 80 triệu euro (69 triệu bảng) cho tuyển thủ Bồ Đào Nha trong giai đoạn sau của kỳ chuyển nhượng mùa hè, nhưng giá thầu của họ đã bị từ chối. Việc chuyển đến Stamford Bridge không thành hiện thực vào mùa hè, nhưng Chelsea vẫn quan tâm đến việc ký hợp đồng với Leao, người còn 2 năm trong hợp đồng hiện tại.
Theo The Sun, Milan đã đưa ra mức giá 87 triệu bảng cho cầu thủ 23 tuổi, Chelsea hiện đang dẫn đầu cuộc đua giành chữ ký của anh. Nhưng Manchester City cũng được cho là đã thể hiện sự quan tâm, trong khi Milan vẫn quyết tâm đạt được thỏa thuận về một hợp đồng mới.
Leao sẽ có cơ hội gây ấn tượng với Chelsea khi AC Milan đối mặt với The Blues trong trận đấu tại Champions League giữa tuần này, cầu thủ chạy cánh đã có 4 bàn thắng và 7 pha kiến tạo mà trong 9 lần ra sân mùa này. AC Milan đang nỗ lực bảo vệ ngôi vô địch, đang kém đội đầu bảng 3 điểm.
Hiện The Blues đang có phong độ không quá tốt, mới chỉ có 1 điểm sau 2 trận vòng bảng C1, đứng chót bảng. Trong khi đó Milan đang dẫn đầu với 4 điểm. Nếu không có kết quả tốt trước Milan, cơ hội đi tiếp của Chelsea ở đấu trường châu Âu sẽ thực sự bị nghi ngờ.