Andrade cho biết Leao, người hiện đang chơi bóng cho AC Milan, rất mạnh mẽ: “Tôi biết cậu ấy từ khi còn là một đứa trẻ, cậu ấy có phong cách điềm tĩnh trên sân nhưng khi nhận bóng, cậu ấy trở thành một con sư tử. Nếu tư duy của cậu ấy ổn, cậu ấy có thể giành Quả bóng vàng: cậu ấy rất khỏe.”
“Cậu ấy đang hạnh phúc ở Milan, chúng ta cần xem liệu có những lời đề nghị khác không… Nhưng hiện tại, tôi nghĩ cậu ấy đang hạnh phúc khi được ở Milan.”
Tốt nghiệp hệ thống đào tạo trẻ của Sporting CP, Leao ra mắt đội một vào năm 2018, sau đó, anh gia nhập Lille ở Ligue 1 theo dạng chuyển nhượng tự do vào mùa hè năm đó. AC Milan đã ký hợp đồng với anh vào năm 2019 với mức phí 35 triệu euro.
Trong mùa giải thứ ba của mình tại câu lạc bộ, anh đã giúp Milan giành chức vô địch Serie A 2021/2022, chấm dứt cơn hạn hán kéo dài 11 năm của câu lạc bộ. Anh cũng được bầu chọn là Cầu thủ xuất sắcnhất Serie A và được liệt kê trong danh sách rút gọn 30 người cho Ballon d’Or 2022.