Manchester United đã không giành được chức vô địch Premier League trong 9 năm, kể từ mùa giải cuối cùng Sir Alex Ferguson nắm quyền vào năm 2013, trong khi danh hiệu duy nhất của họ, ngoài triều đại của Mourinho, được Louis van Gaal mang về ở FA Cup năm 2016. HLV người Hà Lan bị sa thải ngay sau đó và được thay thế bởi Người đặc biệt, người sẽ giành Community Shield, League Cup và Europa League mùa giải 2016/2017, đó là những danh hiệu gần nhất của Quỷ đỏ và họ đã trải qua 5 năm hoàn toàn trắng tay.
Mourinho cuối cùng cũng bị sa thải vào tháng 12 năm 2018 khi Man United bị bỏ xa so với top 4 tới 11 điểm. Sau đó ông cũng chịu chung số phận ở Tottenham khi đội bóng này không đủ điều kiện tham dự Champions League, ông bị sa thải chỉ vài ngày trước trận chung kết League Cup.
Mourinho không giành được danh hiệu lớn nhiều năm qua.
Điều đó dẫn đến những ý kiến cho rằng triết lý của HLV 59 tuổi có thể đã quá lỗi thời với bóng đá hiện đại, nhưng ông lại đang làm khá tốt với Roma và dẫn dắt đội bóng Ý tiến đến trận chung kết Europa Conference League – trận chung kết châu Âu đầu tiên của họ sau 31 năm. .
Carlo Ancelotti từng phải đối mặt với những lời chỉ trích tương tự như Mourinho khi còn ở Everton, nhưng giờ ông đã có mặt trong trận chung kết Champions League với Real Madrid, sau khi giành chức vô địch La Liga.
Khi được hỏi về trường hợp của bản thân và Ancelotti, Mourinho giải thích: “Tôi tin rằng vấn đề với Carlo Ancelotti là khi anh ấy dẫn dắt Everton, anh ấy sẽ không thể vô địch Champions League! Và với tôi, bạn biết đấy, mọi người thấy tôi nhận những công việc mà họ nghĩ rằng tôi có thể giành được danh hiệu, nhưng đó không phải là những nơi mà mọi người mong đợi giành danh hiệu.”
“Nhưng khi bạn có một sự nghiệp thành công, mọi người có thể mong đợi điều đó, mọi người có thể nói như vậy. Cá nhân tôi không lo lắng về điều này [bị thay thế bởi các huấn luyện viên trẻ hơn]. Tôi không nghĩ đến và không tập trung vào vấn đề thế hệ, tôi tập trung vào chất lượng. Nhưng tôi và Ancelotti là những người sẽ lên tiếng khi chúng tôi muốn dừng lại và tôi e rằng mọi người sẽ phải đợi một thời gian dài trước khi tôi nói rằng mọi thứ đã kết thúc!”
Ancelotti từng mất uy tín ở Everton.
Mourinho sẽ dẫn dắt Roma ở trận chung kết Europa Conference League, Ancelotti sẽ cùng Real chạm trán Liverpool ở chung kết Champions League, đều diễn ra vào tuần tới. Nhưng chiến lược gia đã hết thời sẽ không thể có mặt ở đó.
