Ở tuổi 13, Dembele gây sốt truyền thông thế giới khi được HLV đội U20 Celtic thời điểm đó, Tommy McIntyre gọi lên tập cùng đàn anh. Vì thể hình thấp bé nhẹ cân, Dembele lọt thỏm giữa các đồng đội đã 19, 20 tuổi.
Ở tuổi 15, Dembele ký hợp đồng chuyên nghiệp với Celtic. Động thái này gây chú ý khi theo Luật lao động ở Anh, 16 tuổi mới là độ tuổi được phép ký hợp đồng lao động chuyên nghiệp. Tháng 2/2019, Dembele chính thức bước sang tuổi 16, và đủ điều kiện thi đấu.
Cầu thủ trẻ này bắt đầu tập luyện cùng với đội một Celtic, và thi đấu trong màu áo đội dự bị. HLV trưởng của Celtic, Brendan Rodgers cân nhắc để Dembele lên chơi ở đội một. Chelsea, Arsenal hay Real Madrid từng quan tâm đến Dembele.
Hiện tại, Dembele sắp nói lời chia tayCeltic. Ở tuổi 19, sự nghiệp của cầu thủ trẻ bị chững lại. Cuối năm 2019 đến nay, Dembele chỉ thi đấu 8 trận cho đội một Celtic.
Mùa hè năm ngoái, Dembele dính chấn thương trong giai đoạn tiền mùa giải. HLV của Celtic, Ange Postecoglou không đánh giá cao tài năng của Dembele. Mùa trước, Dembele chỉ ra sân 2 trận.
Dembele là sự lựa chọn cuối cùng cho vị trí chạy cánh sở trường ở Celtic, sau những Jota, Kyogo Furuhashi, Daizen Maeda, Johnston và Liel Abada. Phần lớn thời gian Dembele phải thi đấu cho đội dự bị.
Lecce, đội bóng vừa thăng hạng Serie A, cân nhắc chiêu mộ Dembele trong hè này. Mức phí chuyển nhượng vào khoảng 854.000 bảng. Trên Transfermarkt, Dembele được định giá 215.000 bảng. Việc thay đổi môi trường thi đấu có thể giúp Dembele vực dậy sự nghiệp.
