Trên sân nhà San Siro, AC Milan nhận thất bại 1-2 trước Napoli. Đội khách vươn lên dẫn trước ở phút 55 nhờ bàn thắng trên chấm 11m của Matteo Politano. Hậu vệ Sergino Dest có tình huống phạm lỗi với Khvicha Kvaratskhelia bên phía Napoli.
Sau khi tham khảo VAR, trọng tài chính Maurizio Mariani quyết định cho đội khách hưởng quả 11m. Politano đánh bại thủ thành Mike Maignan, mở tỷ số trận đấu.
Điều đáng bàn hơn, HLV Stefano Pioli đã tung Dest vào sân thay thế Davide Calabria ngay đầu hiệp 2. Đây có thể là quyết định sai lầm của thuyền trưởng người Ý. Hậu vệ người Mỹ chơi không ấn tượng, đồng thời để lộ nhiều sơ hở ở khâu phòng ngự.
Mùa hè qua, Sergino Dest gia nhập AC Milan theo dạng cho mượn từ Barcelona. Sao mai 21 tuổi đồng thời là mục tiêu theo đuổi của HLV Erik ten Hag ở phiên chợ hè 2022. Chiến lược gia người Hà Lan xem Dest là phương án khả dĩ thay thế Aaron Wan-Bissaka ở vị trí hậu vệ phải.
Dest cũng chính là cậu học trò cưng của Ten Hag trong màu áo Ajax. Tuyển thủ quốc gia Mỹ có thể chơi tốt ở cả 2 vai trò: hậu vệ trái lẫn hậu vệ phải. Tốc độ thiên phú là điểm mạnh nổi trội của Dest.
Đáng tiếc, lựa chọn cuối cùng của Dest là AC Milan. Nửa đỏ thành Milan có điều khoản mua đứt hậu vệ người Mỹ với số tiền 20 triệu euro sau khi hết hạn hợp đồng cho mượn.