Jack Wilshere từng là một trong những cầu thủ hay nhất nước Anh. Thế nhưng, Wilshere không thể vươn tầm bởi sự nghiệp liên tục bị gián đoạn bởi chấn thương. Trong 2 năm qua, Wilshere không thực sự được chơi bóng. Đó là lý do anh đi đến quyết định giải nghệ hồi cuối tháng 7.
Wilshere trải qua mùa giải trước với đội bóng Đan Mạch Aarhus nhưng không thành công. Anh từng 2 lần vô địch FA Cup và có 17 năm gắn bó với Arsenal. Tiền vệ 30 tuổi cũng giành được một số danh hiệu cá nhân, bao gồm cả giải thưởng Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất Premier League mùa giải 2010/11.
Sau khi giải nghệ, Wilshere nhanh chóng làm việc cho Arsenal ở cấp độ đội trẻ, đặc biệt là lứa U18. Trong trận đầu tiên cầm quyền, Wilshere giúp Pháo thủ dễ dàng giành chiến thắng 4-1 khi tài năng Omari Benjamin lập hat-trick trong hiệp một.
Chiến thắng giúp U18 Arsenal đứng thứ 4 trên bảng xếp hạng giải U18 Premier League phía Nam khi thắng một, hòa một và thua còn lại trong 3 trận mở màn.
Wilshere sẽ có một cơ hội khác để đưa đội bóng của mình thăng tiến vào tuần tới khi họ đối đầu Newcastle United trước khi đụng độ Blackburn Rovers vào giữa tháng 9. Wilshere đang tích lũy kinh nghiệm và hứa hẹn có thể đóng vai trò nào đó trong ban huấn luyện Arsenal trong tương lai gần.