Hernan Crespo: Vào mùa hè 2003, Abramovich mua lại Chelsea từ tỷ phú Ken Bates với giá 140 triệu bảng. Ông hứa sẽ cấp cho đội bóng thành London “khoảng 30 triệu bảng” để mua sắm cầu thủ. Con số thực tế gấp 5 lần. Hernan Crespo là chữ ký đắt giá nhất trong mùa hè năm ấy. Chelsea bỏ ra 23,4 triệu bảng để có được chân sút người Argentina từ Inter Milan. Đây cũng là bom tấn chuyển nhượng đầu tiên của Abramovich tại sân Stamford Bridge.
Didier Drogba: Một năm sau, Chelsea bỏ ra 24 triệu bảng để đưa chân sút người Bờ Biển Ngà về từ Marseille. Drogba gặp cực nhiều khó khăn trong giai đoạn đầu khoác áo Chelsea khi thường xuyên bỏ lỡ các cơ hội ngon ăn. Tuy nhiên, càng thi đấu Drogba càng thể hiện tầm ảnh hưởng và dần trở thành tượng đài tại sân Stamford Bridge. Ở điểm nhìn hiện tại, Drogba là huyền thoại không thể chối cãi của Chelsea với 164 bàn sau 381 trận cùng hàng loạt danh hiệu quan trọng.
Andriy Shevchenko: Năm 2018, Daily Mail nhấn mạnh Andriy Shevchenko là hợp đồng đắt giá nhất lịch sử Premier League nếu được chuyển nhượng với định giá của thời điểm đó. Khoản tiền 30 triệu bảng mà Chelsea bỏ ra để đưa Sheva về từ AC Milan vào mùa hè 2006 sẽ có giá 144,4 triệu bảng vào mùa hè 2018. Tuy nhiên, Sheva là chữ ký thất bại nổi tiếng của Abramovich. Chân sút người Ukraine chỉ ghi 22 bàn sau 77 trận khoác áo Chelsea, bị lép vế hoàn toàn so với Drogba.
Fernando Torres: Mùa đông 2011, Chelsea phá vỡ kỷ lục chuyển nhượng Premier League khi mua Torres từ Liverpool với giá 50 triệu bảng. Đây được xem là thương vụ thất bại nổi tiếng nhất của “The Blues”. Chân sút người Tây Ban Nha không bao giờ tìm lại chính mình ở sân Stamford Bridge bất chấp việc được tạo cơ hội. Torres chỉ có 45 bàn cho Chelsea.
Eden Hazard: Sau khi vô địch Champions League 2011/12, Chelsea thực hiện quá trình trẻ hóa khi chiêu mộ Eden Hazard từ Lille với giá 32 triệu bảng. Thời gian chứng minh Hazard là một trong những thương vụ thành công nhất của Chelsea. Tiền vệ người Bỉ chơi 352 trận cho “The Blues”, ghi 110 bàn, kiến tạo 92 lần, đưa Chelsea vô địch Premier League 2 lần, vô địch Europa League 2 lần. Năm 2019, Chelsea bán Hazard cho Real Madrid với giá 103 triệu bảng.
N’Golo Kante: Mùa hè 2016, Chelsea mua Kante với giá 32 triệu bảng từ Leicester. Tiền vệ người Pháp đến giờ vẫn là ngôi sao tại tuyến giữa của đội chủ sân Stamford Bridge. Với Kante, Chelsea đã vô địch cả Premier League, Europa League lẫn Champions League.
Kai Havertz: Abramovich bỏ ra 72 triệu bảng đưa Kai Havertz về Chelsea vào mùa hè 2020, thời điểm cả thế giới oằn mình vì ảnh hưởng của đại dịch. Một năm sau, tiền vệ người Đức ghi bàn quyết định, đưa Chelsea vô địch Champions League lần thứ hai trong lịch sử CLB.
