Chia sẻ trên Daily Mail hôm 10/2, Pirlo cho biết: “Thật dễ khi làm việc cùng Ronaldo. Đó là một chàng trai tốt và chuyên nghiệp. Cậu ấy muốn ra sân và ghi bàn ở mọi trận đấu. Chúng tôi không gặp vấn đề gì với nhau nhưng trong bóng đá, mọi thứ thay đổi rất nhanh. Cậu ấy có thể gặp vấn đề với những đội bóng khác. Nhưng tôi lại có trải nghiệm tuyệt vời khi làm việc cùng Ronaldo”.
Pirlo dẫn dắt Ronaldo tại Juventus trong quãng thời gian tháng 8/2020 đến tháng 5/2021. Cả hai có mối quan hệ tốt đẹp. Tháng 10/2020, cựu tuyển thủ Italy tiết lộ CR7 rất chăm chỉ, thường là người đến sân tập sớm và về muộn nhất.
Chia sẻ trong chương trình Diretta cách đây không lâu, cựu tiền vệ AC Milan và Juventus nói về cuộc phỏng vấn gây tranh cãi của CR7 với nhà báo Piers Morgan vào tháng 11/2022.
“Tôi nghĩ cậu ấy chờ đợi rất lâu và chuẩn bị kỹ càng cho buổi phỏng vấn đó”, Pirlo cho biết. “Ronaldo luôn tự đặt áp lực lên bản thân và sẽ mãi như vậy. Tôi cũng không nghĩ đó là vấn đề của tuyển Bồ Đào Nha. Nếu không thực hiện buổi phỏng vấn đó, Ronaldo vẫn sẽ bị phóng viên hỏi về MU trong thời điểm World Cup đang diễn ra. Tôi nghĩ đây là lý do tại sao anh ấy quyết định loại bỏ nó (ý định chơi tiếp cho MU) ra khỏi đầu, giống như nhổ một chiếc răng lung lay. Hiện tại, cậu ấy cho thấy sự hăng hái hơn khi thi đấu so với trước đây”.
Tháng 6/2022, Pirlo được bổ nhiệm làm HLV trưởng của Fatih Karagumruk S.K tại giải Thổ Nhĩ Kỳ. Ở mùa 2022/23, đội bóng này xếp thứ 9 trên bảng xếp hạng với 26 điểm sau 21 trận.
Với Ronaldo, anh bắt đầu ghi dấu ấn tại Al Nassr khi ghi 5 bàn trong 2 trận gần nhất. Hôm 10/2, CR7 đi vào lịch sử giải Saudi Pro League với tư cách cầu thủ lập poker nhanh nhất giải đấu. Anh chỉ mất hơn 60 phút để ghi 4 bàn vào lưới Al Wehda và giúp Al Nassr thắng 4-0. Chiến thắng này giúp thầy trò HLV Rudi Garcia lấy lại ngôi đầu bảng từ tay Al Shabab và đá ít hơn đối thủ một trận.